Pla docent de l'assignatura

 

 

Català Castellano Tanca imatge de maquetació

 

Imprimeix

 

El rector de la Universitat de Barcelona ha resolt, en data 3 d’abril de 2020, d’acord amb el president de la Generalitat, la consellera d’Empresa i Coneixement, i els rectors i rectores de les altres universitats catalanes, suspendre la docència presencial corresponent al segon quadrimestre fins a la finalització del curs. Aquest fet obliga a adaptar la planificació de la docència presencial a la modalitat de docència en línia i en conseqüència també pot implicar la modificació d’alguns dels apartats del pla docent de les assignatures. La descripció dels canvis es recull en una addenda al final del pla docent original.



Dades generals

 

Nom de l'assignatura: Química Orgànica

Codi de l'assignatura: 363502

Curs acadèmic: 2019-2020

Coordinació: Maria Cristina Minguillon Llombart

Departament: Departament de Nutrició, Ciències de l'Alimentació i Gastronomia

crèdits: 6

Programa únic: S

 

 

Hores estimades de dedicació

Hores totals 150

 

Activitats presencials i/o no presencials

60

 

-  Teoricopràctica

Presencial

 

45

 

-  Pràctiques de laboratori

Presencial

 

13

 

-  Seminari

Presencial

 

2

Treball tutelat/dirigit

40

(40 hores no presencials per resoldre exercicis seleccionats pel professor i relacionats amb els temes del programa.)

Aprenentatge autònom

50

(50 hores d?estudi de tots els temes del programa de classes teòriques i seminaris.)

 

 

Recomanacions

 

Coneixements de química general i inorgànica (nivell de batxillerat).

 

 

Competències que es desenvolupen

 

   -

CT2 - Capacitat d'analitzar, de sintetitzar, i d'aplicar els coneixements a la pràctica.

   -

CT3 - Capacitat de prendre decisions i d'adaptar-se a situacions noves.

   -

CT6 - Capacitat per valorar l'impacte social i mediambiental de les actuacions en el seu àmbit.

   -

CE3 - Coneixement dels fonaments químics, bioquímics i biològics d'aplicació en nutrició humana i dietètica.

   -

CE15 - Coneixement dels nutrients, la seva funció en l'organisme, la seva biodisponibilitat, les necessitats i recomanacions, i les bases de l'equilibri energètic i nutricional.

Objectius d'aprenentatge

 

Referits a coneixements

— Consolidar i ampliar els coneixements de química general adquirits en la formació secundària en relació amb l’estructura atòmica, l’enllaç químic, les reaccions químiques i l’equilibri químic.

 

— Adquirir les bases necessàries per a la comprensió dels principis bàsics que permeten d’entendre les propietats i el comportament dels compostos orgànics a escala molecular, i, en particular, dels components principals dels aliments.

 

— Correlacionar l’estructura dels compostos orgànics i, en particular, dels nutrients orgànics amb les seves propietats físiques, reactivitat i estabilitat.

 

— Racionalitzar les propietats i la reactivitat dels compostos orgànics amb especial èmfasi en els nutrients orgànics agrupats en famílies caracteritzades pels grups funcionals.

 

— Introducció a l’estereoquímica i a l’anàlisi conformacional de compostos orgànics.

 

— Capacitat per anomenar els compostos orgànics i representar la seva estructura a partir del nom químic.

 

 

Blocs temàtics

 

1. Estructura química dels nutrients orgànics

1.1. Introducció

Química del carboni: introducció històrica i actualitat de la química orgànica. Importància en el grau de nutrició humana i dietètica. Tipus de fórmules. Constitució (connectivitat). Isomeria. Esquelet carbonat i grups funcionals. Sistemes saturats i insaturats. Grau d’insaturació. Nomenclatura dels compostos orgànics

1.2. Estructura i enllaços en els compostos orgànics

Enllaç covalent: hibridacions. Enllaç covalent polaritzat. Electronegativitat i efecte inductiu. Exemples. Enllaços múltiples. Sistemes conjugats. Propietats físiques relacionades amb la conjugació: color. Ressonància. Formes en ressonància. Aromaticitat i regla de Hückel. Sistemes aromàtics carbocíclics i heterocíclics

1.3. Isomeria i conformació

Tipus d’isòmers. Isòmers constitucionals i estereoisòmers. Compostos acíclics: lliure gir. Conformació. Fórmules de cavallet i projeccions de Newman. Anàlisi conformacional dels alcans. Tensió torsional i estèrica. Cicloalcans: estereoisomeria cis/trans. Estructura i conformacions de cicloalcans de 3 a 5 baules. Ciclohexà: formes de cadira i de bot. Enllaços axials i equatorials. Derivats substituïts del ciclohexà. Cicloalcans superiors: anells mitjans i grans

1.4. Estereoisomeria i quiralitat

Molècules quirals: enantiòmers i racemats. Activitat òptica. Configuració absoluta: les regles seqüencials R-S. Projeccions de Fischer. Quiralitat en compostos nitrogenats: la inversió de les amines. Estereoisomeria deguda a la presència de dos centres estereogènics: enantiòmers i diastereòmers. Formes meso. Nomenclatura eritro-treo. Estereoisomeria deguda a la presència de més de dos centres estereogènics. Estructura dels carbohidrats. Convenció de Fischer: D, L. Sèries D i L en carbohidrats i aminoàcids. Representacions de Haworth i formes de cadira. Estereoisomeria E/Z. Exemples en lípids. Estereoisomeria i interacció biològica

2. Grups funcionals en els nutrients orgànics i la seva reactivitat

2.1. Els compostos orgànics com a àcids i com a bases

Àcids i bases de Brønsted i de Lewis. Reaccions dels compostos orgànics com a àcids i bases. Constants d’acidesa i pKa. Ús de les taules de valors de pKa en la predicció de les reaccions àcid-base. Efecte dels canvis estructurals sobre l’acidesa i la basicitat. Efectes ressonants i inductius. Estabilització de carbanions: grups funcionals que acidifiquen els àtoms d’hidrogen de la posició veïna

2.2.  Introducció a la reactivitat orgànica

Termodinàmica i cinètica de les reaccions orgàniques: conceptes generals. Mecanisme de reacció. Classificació de les reaccions orgàniques: reaccions heterolítiques (polars), homolítiques (radicalàries). L’ús de fletxes per descriure mecanismes. Reaccions de substitució nucleòfila. Reaccions d’addició i eliminació. Exemples

2.3. Alcohols, aldehids i cetones, els carbohidrats

Nomenclatura i propietats d’alcohols i fenols. Reaccions: acidesa, deshidratació dels alcohols, oxidació. Fenols i els seus usos. Nomenclatura i propietats d’aldehids i cetones. Reaccions: oxidació, addició d’alcohols (acetals i hemiacetals). Formació d’hemiacetals cíclics. Mutarotació i anòmers. Reaccions d’oxidació, reducció, alquilació i acilació de carbohidrats. Glicòsids. Disacàrids i polisacàrids. Tautomeria cetoenòlica i estabilització d’enolats. Reacció amb amines. Condensació aldòlica senzilla i mixta

2.4. Àcids carboxílics i els seus derivats.Olis, greixos i essències

Nomenclatura i propietats. Àcids grassos. Detergents i sabons. Reaccions: acidesa, reacció amb bases, reducció, esterificació de Fischer, descarboxilació. Derivats dels àcids. Reaccions característiques. Hidròlisi. Reaccions amb alcohols, amb amines i amoníac. Anhídrids i èsters fosfòrics, significació biològica. Estructura dels lípids. Lípids naturals. Reacció de saponificació. Hidrogenació catalítica: margarines. Reaccions radicalàries en els lípids. Fosfolípids i membranes cel·lulars. Esteroides i prostaglandines: naturalesa i propietats. Terpens i terpenoides: olis essencials

2.5. Amines, aminoàcids, pèptids i proteïnes

Nomenclatura i propietats físiques. Reaccions característiques de les amines: basicitat, alquilació, acilació. Amines com a nucleòfils. Arilamines i amines heterocícliques. Amines biològiques. Reacció amb compostos carbonílics (imines i enamines). Reaccions de les amines i les arilamines. Colorants. Aminoàcids essencials: estructura i estereoquímica. Punt isoelèctric i electroforesi. Síntesi d’aminoàcids. Enllaç peptídic: pèptids i proteïnes: nivells d’estructura de les proteïnes. Desnaturalització. Hidròlisi de l’enllaç peptídic: reaccions enzimàtiques

3. Programa de pràctiques

*  Introducció al treball pràctic de laboratori i de les tècniques bàsiques de síntesi química, extracció, purificació i caracterització de compostos orgànics.

3.1. Extracció i caracterització d’un producte natural

Extracció de la cafeïna d’una beguda de cola: aïllament, dessecament d’una dissolució i evaporació del dissolvent, cromatografia en capa fina comparativa amb un patró real.

3.2. Aïllament d’olis essencials

Aïllament del cinamaldehid de la canyella: destil·lació per arrossegament de vapor, extracció, evaporació de dissolvent, preparació d’un derivat sòlid, cristal·lització, determinació del punt de fusió

3.3. Síntesi d’aromes

Preparació de l’essència de pera (acetat d’isoamil): esterificació de l’alcohol isoamílic amb àcid acètic, escalfament a reflux, purificació per destil·lació

3.4. Separació de colorants alimentaris artificials

Aïllar els colorants dels dolços tipus M&M’s fent servir diversos tipus de separació cromatogràfica. Determinar l’espectre UV-Vis de cada colorant i comparar-lo amb els descrits

 

 

Metodologia i activitats formatives

 

Les classes teòriques són de tipus magistral. Tanmateix, el professorat promou la discussió de qüestions a instància de qualsevol estudiant. Conjuntament amb les classes teòriques s’imparteixen classes dedicades a introduir l’alumnat en les regles bàsiques de nomenclatura dels compostos orgànics i en la resolució d’exercicis relacionats amb els blocs temàtics de l’assignatura. Aquestes classes, complementàries i de suport als continguts explicats a les classes teòriques, són actives, amb participació directa de l’alumnat. Les classes de pràctiques de resolució de problemes s’intercalen entre les de teoria sempre que es cregui convenient per acabar de comprendre, consolidar i aplicar els nous conceptes introduïts en les classes de teoria.

 

 

Avaluació acreditativa dels aprenentatges

 

L’avaluació continuada consisteix en:

— Dues proves escrites al llarg del curs que es valoren en 15 i 15 punts, respectivament (total, 30 punts).

— Una prova escrita a final de curs en la data que fixi el Consell d’Estudis: es valora en 60 punts. Les proves consten d’exercicis i/o preguntes curtes corresponents a la matèria explicada en les classes teòriques i els seminaris.

— Pràctiques de laboratori (obligatòries). Es valoren en 10 punts.

La qualificació final s’obté de la suma de totes les qualificacions. Les proves no presentades es qualifiquen amb 0 punts. La no presentació a cap de les proves es qualifica amb un no presentat.

 

Reavaluació

Només poden presentar-se a la reavaluació els alumnes suspesos que hagin obtingut un mínim de 30/100 en l’avaluació continuada.

La reavaluació consisteix en una prova escrita única que té un valor del 100 % de la nota final i que consta d’exercicis i/o preguntes curtes corresponents a la matèria explicada en les classes teòriques i els seminaris. No es tenen en compte les qualificacions obtingudes al llarg de l’avaluació continuada. Aquesta prova es fa en la data fixada pel Consell d’Estudis.

 

Avaluació única

Consisteix en un examen final (90 % de la nota global), que consta d’exercicis i/o preguntes curtes corresponents a la matèria explicada en les classes teòriques i els seminaris. El 10 % restant s’obté a partir de la nota de les pràctiques de laboratori, que tenen caràcter obligatori.

La data límit per sol·licitar l’avaluació única la fixa el Consell d’Estudis.

 

Reavaluació

Consisteix en un examen final (100 % de la nota global), que consta d’exercicis i/o preguntes curtes corresponents a la matèria explicada en les classes teòriques i els seminaris.

Només es poden presentar a reavaluació els alumnes que, sense haver superat la prova d’avaluació única, hagin obtingut una puntuació mínima de 30/100 punts en l’avaluació única.

 

 

Fonts d'informació bàsica

Consulteu la disponibilitat a CERCABIB

Llibre

Bettelheim FA, Campbell MK, Farrell SO, et al. Introduction to Organic and Biochemistry. 8a ed. Pacific Grove, Calif. : Brooks/Cole Cengage Learning; 2013.  Enllaç

McMurry JE. Química Orgànica. 8a ed. Pacific Grove, Calif. : Brooks/Cole Cengage Learning; 2012.  Enllaç

Lloc web d’acompanyament (2004)  Enllaç

Vollhardt KPC, Schore NE. Química orgánica: estructura y función. 5a ed. Barcelona : Omega; 2007.  Enllaç

Peterson WR. Introducción a la nomenclatura de las sustancias químicas. 2a ed. Barcelona : Reverté; 2011.  Enllaç


Edició 2010  Enllaç

Pàgina web

International Union of Pure and Applied Chemistry. Disponible a: http://www.iupac.org/  Enllaç

  Web oficial de la International Union of Pure and Applied Chemistry (regles de nomenclatura química sistemàtica).

Virtual Textbook of Organic Chemistry. Disponible a: http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htm#contnt  Enllaç

ChemWiki (UC Davis). Organic Chemistry. Disponible a: http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry  Enllaç

Chemguide: helping you to understand chemistry. Disponible a: http://www.chemguide.co.uk/index.html#top  Enllaç

Saylor.org free education. Chemistry. Disponible a: http://www.saylor.org/majors/chemistry/  Enllaç

Connexions: a place to view and share educational material. Disponible a: http://cnx.org/  Enllaç

The Orbitron: a gallery of atomic orbitals and molecular orbitals on the WWW. Disponible a: http://winter.group.shef.ac.uk/orbitron/  Enllaç

Murow, S. Chemistry webercises directory. Disponible a: http://murov.info/webercises.htm  Enllaç

 

 

ADAPTACIÓ DEL PLA DOCENT A LA MODALITAT DE DOCÈNCIA EN LÍNIA, DAVANT LA CRISI DE LA COVID-19, DURANT EL CURS 2019-2020

 

Continguts de l’assignatura: Es manté el temari inicial de l’assignatura descrit al Pla docent.
Metodologia i activitats formatives:

Sessions teoricopràctiques: les sessions presencials han estat substituïdes per sessions videoconferència síncrona (inicialment per Skype i quan va estar disponible BB Collaborate) mantenint els horaris estipulats a l’inici del curs.


Pràctiques de laboratori: s’han substituït per vídeos i altra documentació relativa a les pràctiques, que s’ha posat a disposició dels alumnes a través del Campus Virtual.

Seminari (programat com introducció a pràctiques): s’ha substituït per una presentació PowerPoint narrada com a vídeo a disposició dels alumnes al Campus Virtual.

Avaluació continuada no presencial:
  1. Qüestionari (15 punts/100): fet el dia 26 de març a través del Campus Virtual.
  2. Pràctiques (10 punts/100): es farà un qüestionari que s’obrirà el dia 4 de maig i restarà obert fins al dia 22 de maig. El qüestionari estarà condicionat a la visualització del material que es posi a la disposició de l’alumnat.
  3. Qüestionari (15 punts/100): el dia 14 de maig, tal com estava programat, de manera similar al que ja es va fer el dia 26 de març.
  4. Exercici/tasca (10 punts/100): caldrà entregar-la a través del Campus Virtual abans del 15 de juny.
  5. Examen/Qüestionari (50 punts/100): el dia 15 de juny a les 10 h, tal com estava programat.


Avaluació única no presencial:
  1. Pràctiques (10 punts/100): es farà un qüestionari que s’obrirà el dia 4 de maig i restarà obert fins al dia 22 de maig. El qüestionari estarà condicionat a la visualització del material que es posi a la disposició de l’alumnat.
  2. Exercici/tasca (10 punts/100): caldrà entregar-la a través del Campus Virtual abans del 15 de juny.
  3. Examen/Qüestionari (80 punts/100): el dia 15 de juny a les 10 h, tal com estava programat.


Reavaluació no presencial: Atesa l’excepcionalitat de la situació no es limitarà l’accés a la prova de reavaluació per requeriment de cap qualificació mínima ni es requerirà que l’alumne s’hagi presentat a l’avaluació prèvia.
  1. Qüestionari de pràctiques, en cas de no haver-lo superat a l’avaluació prèvia (10 punts/100).
  2. Tasca/exercici, en cas de no haver-lo superat a l’avaluació prèvia (10 punts/100).
  3. Examen/Qüestionari (80 punts/100) en la data programada.


Fonts d’informació bàsica

A més de les presentacions i enunciat d’exercicis que es fan servir a classe, i atesa la impossibilitat d’acudir a biblioteques, s’ha proporcionat material bibliogràfic obert així com enllaços d’Internet educacionals de la matèria a través del Campus Virtual.