Pla docent de l'assignatura

 

 

Tanca imatge de maquetació

 

Imprimeix

 

Dades generals

 

Nom de l'assignatura: Química Orgànica

Codi de l'assignatura: 360258

Curs acadèmic: 2021-2022

Coordinació: Xavier Companyó Montaner

Departament: Departament de Química Inorgànica i Orgànica

crèdits: 6

Programa únic: S

 

 

Hores estimades de dedicació

Hores totals 150

 

Activitats presencials i/o no presencials

60

 

-  Teoria

Presencial i no presencial

 

45

 

-  Pràctiques de problemes

Presencial i no presencial

 

15

Treball tutelat/dirigit

20

Aprenentatge autònom

70

 

 

Competències que es desenvolupen

 

   -

Competències específiques. Fonaments científics (2). Comprendre els principis en què es basen els mètodes moderns de l'anàlisi química, les seves limitacions i la seva aplicabilitat en els processos químics.

   -

Competències específiques. Fonaments científics (1). Tenir coneixement rellevant de les ciències bàsiques, en particular de matemàtiques, química, biologia i física, i principis d'economia, que permetin la comprensió, descripció i solució de problemes típics de l'enginyeria química.

   -

Capacitat de copsar l’estructura dels compostos orgànics, amb una atenció especial als aspectes estereoquímics.

   -

Capacitat de resoldre problemes i interpretar la reactivitat dels compostos orgànics d’acord amb els models desenvolupats prèviament.

   -

Capacitat de comunicar-se de manera efectiva, clara i concisa, per escrit, mitjançant la presentació de problemes resolts i altres materials.

 

 

Objectius d'aprenentatge

 

Referits a coneixements

• Conèixer les idees bàsiques sobre l’estructura dels compostos orgànics, amb un èmfasi especial en la comprensió de la naturalesa de l’enllaç, la seva representació mitjançant estructures de Lewis i els aspectes estereoquímics.

• Comprendre i saber aplicar els conceptes d’àcid i de base.

• Conèixer els conceptes bàsics per interpretar la reactivitat dels compostos orgànics.

• Conèixer els principals mètodes espectroscòpics i saber-los aplicar a diferents problemes de química orgànica.

• Conèixer els mecanismes de reacció fonamentals, com ara la substitució nucleòfila, l’eliminació i les addicions electròfiles a enllaços múltiples.

• Conèixer els aspectes fonamentals de la reactivitat dels hidrocarburs, halurs d’alquil, alcohols, èters, àcids carboxílics i derivats, aldehids, cetones i benzens.

 

Referits a habilitats, destreses

• Descriure la naturalesa de l’enllaç i les estructures de Lewis més significatives d’un compost orgànic.

• Representar l’estructura tridimensional dels compostos orgànics.

• Interpretar de manera raonada la reactivitat dels compostos orgànics.

• Escriure mecanismes de reacció de manera acurada per a transformacions senzilles dels principals grups funcionals.

• Emprar les dades espectroscòpiques per al seguiment i la monitorització de reaccions orgàniques.

• Plantejar síntesis senzilles, enllaçant diverses transformacions basades en la reactivitat bàsica dels grups funcionals estudiats.

• Expressar els resultats dels exercicis i problemes de manera correcta.

 

Referits a actituds, valors i normes

• Dur a terme acuradament el treball tutelat.

• Tenir capacitat de fer el treball autònom de manera continuada.

• Tenir capacitat d’organitzar i planificar el treball.

• Tenir capacitat de resoldre problemes i de prendre decisions.

 

 

Blocs temàtics

 

1. Estructura i enllaç dels compostos orgànics

*  La química orgànica. Estructura atòmica. Enllaç iònic i covalent. Representació de l’estructura de les molècules orgàniques. Estructures de Lewis. Electrons localitzats i deslocalitzats. Formes ressonants. L’enllaç en els compostos orgànics. Hibridació

2. Isòmers i estereoquímica

*  Isòmers. Isòmers constitucionals. Isòmers conformacionals. Projeccions en perspectiva, de cavallet i de Newman. Anàlisi conformacional de l’età i del butà. Sistemes cíclics. Conformacions cadira del ciclohexà i dels ciclohexans substituïts. Isòmers configuracionals. Isòmers trans i cis. Isòmers E i Z. Quiralitat. Enantiòmers. Descriptors R,S. Activitat òptica. Estereoisòmers amb més d’un centre asimètric. Diastereòmers. Formes meso

3. Acidesa i basicitat dels compostos orgànics

*  Àcids i bases: reaccions de transferència de protons. Força d’un àcid: pKa. Predicció dels productes d’una reacció àcid-base. Posició d’un equilibri àcid-base. Factors estructurals que determinen l’acidesa dels compostos orgànics. Efectes inductius i ressonants. Com es troba un compost orgànic a un determinat pH? Equació de Henderson-Hasselbalch

4. Les reaccions orgàniques

*  Les reaccions orgàniques. Nucleòfils i electròfils. Reaccions elementals i reaccions complexes. Mecanismes de reacció. Representació dels mecanismes de les reaccions orgàniques mitjançant l’ús de fletxes corbes. Diagrama d’una reacció. Intermedis de reacció i estats de transició. Etapa determinant de la velocitat. Termodinàmica i cinètica de les reaccions orgàniques.

5. Reactivitat dels hidrocarburs (alcans, alquens i alquins)

*  Com reaccionen els alquens? Addició electròfila d’halurs d’hidrogen a alquens. Carbocations i la seva estabilitat relativa. Transposició de carbocations. Regioselectivitat de les reaccions d’addició electròfila. Regla de Markovnikov. Reaccions d’addició catalitzades per àcid. Hidrogenació catalítica d’alquens. Estereoquímica de les reaccions d’addició. Com reaccionen els alquins? Addició electròfila d’halurs d’hidrogen a alquins. Hidratació d’alquins. Hidrogenació catalítica d’alquins. Reducció d’alquins amb metalls en solució. Acidesa dels alquins terminals. Reactivitat dels ions acetilur

6. Reactivitat del benzè

*  Aromaticitat. Estructura del benzè. Com reacciona el benzè? Mecanisme general de les reaccions de substitució electròfila aromàtica (SEAr). Reaccions del benzè: halogenació, nitració i sulfonació. Acilació i alquilació de Friedel-Crafts. Efecte de la substitució en l’orientació de les reaccions de substitució electròfila aromàtica

7. Reaccions de substitució i eliminació dels halurs d’alquil

*  Reaccions de substitució nucleòfila. Mecanismes SN1 i SN2. Estereoquímica de les reaccions de substitució nucleòfila. Factors que influencien la velocitat de les reaccions SN1 i SN2. Reaccions de substitució nucleòfila intermoleculars i intramoleculars. Reaccions d’eliminació. Mecanismes E1 i E2. Estereoquímica de les reaccions d’eliminació. Competència entre les reaccions de substitució i eliminació

8. Reactivitat d’alcohols i èters

*  Reaccions de substitució nucleòfila dels alcohols. Conversió d’alcohols en halurs d’alquil. Activació d’alcohols en forma d’èsters sulfònics.  Reaccions d’eliminació d’alcohols: deshidratació. Reaccions redox dels compostos orgànics. Oxidació d’alcohols. Preparació d’èters: síntesi de Williamson. Reaccions de substitució nucleòfila dels èters. Epòxids. Formulació i nomenclatura. Reactivitat dels epòxids. Compostos organometàl·lics: estructura i reactivitat

9. Reactivitat dels compostos carbonílics: àcids carboxílics i derivats, aldehids i cetones

*  Compostos carbonílics. Com reaccionen els compostos carbonílics? Reaccions d’addició-eliminació i d’addició nucleòfila. Mecanisme general de les reaccions d’addició-eliminació i d’addició nucleòfila. Reactivitat relativa dels àcids carboxílics i dels seus derivats. Reaccions principals dels àcids carboxílics i dels seus derivats. Activació dels àcids carboxílics. Reactivitat relativa dels aldehids i cetones. Reacció dels compostos carbonílics amb compostos organometàl·lics. Reacció dels compostos carbonílics amb l’ió hidrur: reducció de compostos carbonílics

10. Aplicació dels mètodes espectroscòpics a problemes de Química Orgànica

*  Espectrometria de masses. Espectroscòpia infrarroja. Espectroscòpia de ressonància magnètica nuclear (RMN). Aplicació dels mètodes espectroscòpics a problemes pràctics

 

 

Metodologia i activitats formatives

 

El professor presentarà i desenvoluparà els diversos temes del programa en classes magistrals, per a les quals podrà fer servir presentacions amb ordinador. A més, es faran classes de problemes o seminaris, en què es buscarà una participació més activa. En aquestes sessions es resoldran i discutiran exercicis i situacions pràctiques de cadascun dels temes.

El treball autònom per part de l’alumne és indispensable per consolidar els aprenentatges d’aquesta assignatura.

El grau de presencialitat de les activitats docents i avaluatives es pot veure modificat en funció de les restriccions derivades de la crisi sanitària. Qualsevol modificació serà oportunament informada a l’alumnat a través dels canals habituals. 

En la mesura del que sigui possible, s’incorporarà la perspectiva de gènere en el desenvolupament i activitats de l’assignatura.

 

 

Avaluació acreditativa dels aprenentatges

 

El tipus d’avaluació és individual. El 60% de la qualificació de l’assignatura prové de la prova de síntesi que es realitzarà al final del semestre. El 40% de la qualificació de l’assignatura prové de diferents proves curtes o fulls de problemes a entregar. A l’inici de curs, el professor informarà als alumnes de les proves i activitats concretes que formaran part de l’avaluació continuada.

Quan l’estudiant segueixi l’avaluació continuada i la nota final d’aquesta modalitat d’avaluació sigui inferior a la de la prova de síntesi, la qualificació final serà l’obtinguda a la prova de síntesi, sempre que hagi lliurat totes les activitats que formen l’avaluació continuada.

Per aprovar l’assignatura s’ha de treure una puntuació mínima de 3,5 a la prova de síntesi. En cas que la nota de la prova de síntesi sigui inferior a 3,5 sobre 10, només s’aplicaran els percentatges de l’avaluació continuada a efectes d’optar a la reavaluació.


Reavaluació

Segons l’acord del Consell d’Estudis, per presentar-se a la reavaluació cal que la qualificació sigui com a mínim d’un 3,5. Aquesta prova es fa en la data que estableix el Consell d’Estudis. Si un estudiant ha aprovat l’assignatura però vol apujar-ne la nota, pot presentar-se a la prova de reavaluació si renuncia per escrit a la qualificació obtinguda.

 

Avaluació única

Cal sol·licitar l’avaluació única, que consisteix en una sola prova escrita global al final del semestre, lliurant l’imprès que amb aquesta finalitat està penjat al web del centre abans de fer la primera activitat d’avaluació continuada.

Reavaluació

Segons l’acord del Consell d’Estudis, per presentar-se a la reavaluació cal que la qualificació de l’estudiant sigui com a mínim d’un 3,5. Aquesta prova es fa en la data que estableix el Consell d’Estudis. Si un estudiant ha aprovat l’assignatura però vol apujar-ne la nota, pot presentar-se a la prova de reavaluació si renuncia per escrit a la qualificació obtinguda.